Síntese da acetanilida

Os derivados acetilados de aminas aromáticas podem ser preparados por reação destas com o ácido acético ou anidrido acético ou ainda a mistura de ambos. As aminas primárias reagem prontamente com o anidrido acético, formando o derivado monoacetilado. Se o aquecimento for prolongado e um excesso de anidrido for empregado, quantidades variáveis de derivados diacetilados são formadas. A produção de derivados diacetilados é facilitada pela presença de grupos substituintes na posição orto do núcleo aromático. Os derivados diacetilados em geral são instáveis na presença de água, sofrendo hidrólise e formando o composto monoacetilado. Assim, quando o derivado diacetilado ou uma mistura de mono e diacetato é recristalizada em solvente aquoso, apenas o derivado monoacetilado é obtido.

Material necessário:

• Balão de fundo redondo 250 mL
• Condensador de refluxo
• Béquer 500 mL
• Pipeta e pêra
• Kitassato
• Funil de Buchner
• Erlenmeyer 250 mL
• Anilina (fenilamina)
• Ácido acétido glacial
• Carvão ativo

Procedimento experimental:

No balão de fundo redondo coloque 10 mL de anilina, 10 mL de anidrido acético e 10 mL de ácido acético glacial, encaixando o condensador de refluxo no balão. Deixe a mistura em banho-maria até a fervura, mantendo-a por 30 minutos. Em seguida, transfira a mistura ainda quente, lentamente, para o béquer contendo 250 mL de água fria, sob agitação constante. Depois de frio, filtre o produto em funil de Bucnher (filtração a vácuo).

         Transfira o material obtido para o erlenmeyer, adicionando cerca de 30 mL de água (de um total de 100 mL) e aquecendo brandamente a solução sobre uma tela de amianto. Um "óleo" descorado aparecerá. Trata-se de uma solução saturada de água em acetanilida que pode existir como fase separada em contato com a fase aquosa. Continue adicionando pequenas porções da água, mantendo a temperatura da solução no ponto de ebulição até que o último resíduo de óleo desapareça.

         Adicione finalmente 5 mL de água à solução. Deixe-a esfriar um pouco e adicione 0,5 a 1,0 g de carvão ativo. A primeira porção do carvão deve ser adicionada com muito cuidado a fim de evitar que o material seja projetado. Finalmente, aqueça a mistura por um ou dois minutos na temperatura de ebulição. Filtre a solução ainda quente com papel de filtro a fim de remover o carvão. A solução filtrada é colocada num erlenmeyer e deixada em repouso, na água fria, para cristalizar. Faça a recristalização do material. Os testes com solventes serão feitos com água, etanol e éter comum.

          Mecanismo da reação: