Identificação de aminas

Algumas aminas, particularmente as aromáticas, são substâncias tóxicas e, por isso, deve-se evitar a inalação de seus vapores e o contato com a pele.

Material necessário:

• Amostras de aminas alifáticas e aromáticas variadas
• Ácido clorídrico 6 mL/L
• Solução de Nitrito de sódio 10%
• Solução alcoólica de fenolftaleína 1%
• Solução de dicromato de potássio 1%
• Solução 10% de b-naftol em hidróxido de sódio
• Tubos de ensaio

1- Solubilidade em água:

Adicione num tubo de ensaio 1 mL de amina em 2 mL de água. Se não houver dissolução, adicione 3 gotas de ácido clorídrico 6 moL/L e agite bem. Observe os resultados. Provavelmente a amina irá se dissolver, pois ocorre uma reação com o HCl, formando o cloridrato, que é solúvel. O pH fica em torno de 8,4 (básico).

R - NH₂  +  HCl    R - NH₃⁺ Cl^-  (cloridrato de alquil-amônio)

2- Basicidade:

Num tubo de ensaio coloque 3 gotas de amina, 1 mL de água e 1 gota de solução alcoólica de fenolftaleína 1%. Anote os resultados.

3- Oxidação das aminas:

Misture 3 gotas de amina com 5 gotas de solução de dicromato de potássio 1% e adicione 1 mL de solução de HCl 6 mol/L, Agite a mistura e deixe repousar.

4- Teste com ácido nitroso:

Esse teste permite distinguir aminas primárias, secundárias e terciárias e ainda pode distinguir uma amina alifática de uma aromática.

Adicione 2 gotas de amina a 1 mL de solução de ácido clorídrico 6 mol/L. resfrie a mistura em um banho de gelo e adicione lentamente 1 mL de solução 10% de nitrito de sódio (NaNO₂). Ocorrendo rápido desprendimento de gás (N₂), provavelmente trata-se de uma amina primária alifática. Se a solução permanecer límpida e não ocorrer desprendimento de gás, a reação que ocorre é a seguinte:

Ar-NH₂ + NaNO₂ + 2 HCl Ar-N N⁺ Cl^- + NaCl + 2 H₂O

Faça então o experimento abaixo:

Adicione a frio 2 mL de solução de b-naftol em hidróxido de sódio a 10%. Se a solução adquirir uma coloração alaranjada a amina deverá ser primária aromática. O composto formando é um corante chamado normalmente de azo.