Identificação de álcoois e fenóis

Objetivo: Identificar amostras de etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol.

Material necessário:

• Etanol, 2-butanol, terc-butanol e fenol
• Sódio metálico
• Ácido sulfúrico concentrado
• Solução de KOH 30%
• Solução de NaOH 2%
• Solução de dicromato de potássio 10%
• Reagente de Lucas (HCl +ZnCl₂)
• Nitrito de sódio
• Anidrido ftálico
• Tubos de ensaio
• Papel de tornassol

1- Testar a solubilidade em água:

Adicione uma gota do composto a 1 mL de água e verifique a solubilidade de cada um deles.

2- Reação com sódio metálico:

Coloque 5 gotas do composto num tubo de ensaio e adicione um pequeno fragmento de sódio metálico (cuidado para não deixar o sódio entrar em contato com a pele, pois é corrosivo). Quando todo o sódio tiver reagido, esfrie a solução, adicione um pouco de água destilada e teste o pH com papel de tornassol. Tanto o álcool quanto o fenol reagem com sódio metálico, originando, respectivamente, alcóxidos e fenóxidos.

           CH₃CH₂OH + Na CH₃CH₂O Na + 1/2 H₂

           C₆H₅OH + Na C₆H₅O Na + 1/2 H₂

3- Teste de Lucas:

Misture gotas do composto desconhecido a 3 mL do reagente de Lucas (HCl + ZnCl₂). Espere 15 minutos e anote o tempo gasto para a separação do haleto. A turvação do sistema é o primeiro sinal da reação. Se o composto não reagir, deixe o tubo na estante por cerca de uma hora.

          CH₃CH₂OH a reação é muito lenta ou pode não ocorrer

          CH₃CH(OH)CH₂CH₃ a reação é lenta

          (CH₃)₃OH a reação é muito rápida

4- Oxidação com dicromato de potássio em meio ácido:

Num tubo de ensaio coloque cerca de 1 mL de solução 10% de K₂Cr₂O₇, 3 gotas de ácido sulfúrico 20% e 3 gotas do composto testado. Agite o tubo por alguns minutos e observe os resultados.

          CH₃CH₂OH CH₃COOH  

          CH₃CH(OH)CH₂CH₃ CH₃COCH₂CH₃  

          (CH₃)₃OH não ocorre  

           C₆H₅OH C₆H₄O₂ (quinona)

5- Teste com ácido nitroso (reação de Liebermann):

Adicione 2 cristais de fenol (cuidado, pois é corrosivo) a 1 mL de ácido sulfúrico concentrado. Adicione alguns cristais de nitrito de sódio e agite até que a cor se desenvolva. Adicione 10 mL de água gelada e observe a cor. Alcalinize a solução com KOH 30% e observe novamente a cor.

6- Formação da fenolftaleína:

Num tubo de ensaio coloque 0,1 g de fenol, 0,3 g de anidrido ftálico e 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Aqueça até a fusão e deixe esfriar. Adicione vagarosamente, sob agitação, uma pouco de solução de NaOH 2% até alcalinizar. Observe a coloração rósea que se forma. Para descorar adicione algumas gotas de ácido sulfúrico.